Potom hrála jen maličké role – například v Chicago Hope, ale ve třinácti uspěla v konkurzu na TV seriál Lizzie McGuire. Američani si tento seriál zamilovali (a s ním samozřejmě i Hilary). V pár dílech dokonce i zpívala, a protože to nebylo vůbec špatné, rozhodla se, že bude i zpěvačka. A tak vlastně vzniklo její první CD Santa Claus Lane, později nazpívala i některé písně na soundrack k seriálu Lizzie McGuire.
To už Hilary znala celá Amerika, takže se není co divit, že ji režiséři začali obsazovat do filmů jako o závod. První se jmenoval „Agent Cody Banks“. Potom skončilo natáčení seriálu Lizzie McGuire, a tak se produkce rozhodla natočit film Lizzie McGuire Movie (u nás jako Italské prázdniny), čímž seriál Lizzie McGuire nadobro zpečetili.
Hilary dokonce za film získala cenu za nejlepší teenagerovskou roli roku. Potom si založila vlastní skupinu a začala se zpěvu věnovat naplno. Na konci roku 2003 jí vyšlo již druhé a více úspěšné album Metamorphosis, natáčela film Cheaper by the Dozen (Dvanáct do tuctu), v dubnu 2004 vyhrála cenu za nejlepší zpěvačku roku na Kids ChoiceAwards.
Tím Hilina kariéra rozhodně nekončí. V červenci 2004 (v USA) byl v kinech její další film – A Cindrella Story (Popelčin příběh) a v roce 2005 natočila film The Perfect Man. V březnu 2006 se objevila ve filmu Dvanáct do tuctu 2.
V letošním roce vydala dlouhohrající CD Dignity, které si zatím v hitparádách a na MZV vede velice dobře. Na internetovém serveru MySpace Music byl dokonce její klip „With Love“ nominován mezi 5 nejlepších tanečních hitů. Videoklip Play With Fire byl zase nominován na MVPA.
V současné době pracuje na natáčení filmu Talking with Dog který by měl být dokončenv roce 2008. V letošním roce to budou filmy Foodfight! a War, Inc., které jsou nyní ve stádiu dokončování.