Režisér Gary Winick získal bakalářský titul na Tufts University a magisterský na University of Texas a American Film Institute. Sedm let vyučoval na Tisch School of Arts při New York University a v roce 1999 s Johnem Slossem a IFC Productions založil společnost Independent Digital Entertainment (InDigEnt), zaměřenou na produkci celovečerních filmů natáčených na digitální kamery.

Jako producent se poté podílel na filmech Final Campbella Scotta, Chelsea Walls Ethana Hawkeho, Přiznání Richarda Linklatera, Women In Film Bruceho Wagnera, Ten Tiny Love Stories Rodriga Garciy, Wake Up And Smell The Coffee Michaela Rauche, Personal Velocity: Three Portraits Rebeccy Miller, Večeře s April Petera Hedgese, Kill The Poor Alana Taylora, November Grega Harrisona, Pizza Marka Christophera, Země hojnosti Wima Wenderse, Lonesome Jim Steva Buscemiho, Sorry, Haters Jeffa Stanzlera, Flakes Michaela Lehmanna a Puccini For Beginners Marie Maggenti.

Mezi jeho režijní počiny patří filmy Curfew (1988), Město v dešti (1991), Sladké nic (1996) a The Tic Code, který vyhrál v roce 1999 na Berlinale Skleněného medvěda. Winick má na kontě také celovečerní filmy natočené pomocí digitálních technologií – Sam the Man (2000) a Cucák, který měl premiéru v roce 2002 na filmovém festivalu Sundance, kde získal cenu pro nejlepšího režiséra. V roce 2004 Winick zrežíroval film Přes noc třicítkou.

Jedním z jeho posledních filmů, které se před nedávnem prohnali našimi kiny, byl film Šarlotina Pavučinka, jehož námětem se stala knížka, která vyšla nedávno i v češtině, a jako ilustrace v ní byly použity právě fotografie z filmu.

Gary Winick o záměru natočit tento film řekl: „Věděli jsme, že ten humor nemůže odkazovat na nějaké současné popkulturní dění, ale chtěli jsme, aby byl chytrý. Museli jsme zaujmout malé děti a zároveň zachovat tu míru sofistikovanosti, jakou do románu vložil White.“