První dramatickou úlohu svěřila Joshi Hartnettovi Sofia Coppolová, když ho obsadila do svého debutu Smrt panen (1999). V příběhu odvíjejícím se kolem pětice puritánsky vychovávaných dcer se Hartnett skvěle zhostil playboye Tripa. Sebevědomí mladíci jsou ostatně dodnes Hartnettovou doménou. V obdobné úloze se představil i ve schematické romanci Nejpevnější pouto (2000). S vedlejší rolí se Hartnett spokojil v dalším teenagerském snímku „O“ (2001), variací na Shakespearova Othella. V tomto snímku odehrávajícím se na americké střední škole měl Hartnett vděčnou úlohu intrikána Huga, který manipuluje životy kamaráda Odina (Mekhi Phifer) i jeho dívky Desi (Julia Stilesová). Výraznou hereckou příležitost nabídl Hartnettovi zpoza Atlantiku režisér Paddy Breathnach, když ho obsadil do britské hořké komedie Dohola? (2001). Ve snímku o jedné rozhádané rodině holičů, která spojí své síly během prestižní kadeřnické soutěže, se Hartnett představil nejen po boku Alana Rickmana, ale také vedle herečky Rachael Leigh Cookové, své dávné spolužačky ze střední školy. Jedním z nejslabších titulů v Hartnettově filmografii je nepovedená komedie Taková rodinná romance (2001). Snímek o záletníkovi v podání Warrena Beattyho se stal jedním z největších kasovních propadáků vůbec. Mezi již poněkud postaršími hvězdami (Beatty, Diane Keatonová, Goldie Hawnová, Charlton Heston) zbyla na Hartnetta menší role syna hlavního hrdiny.
Největší příležitost v dosavadní kariéře získal Josh Hartnett v roce 2001 od producenta bombastických velkofilmů Jerryho Bruckheimera. Ten Hartnettovi svěřil jednu z hlavních úloh ve válečné podívané Michaela Baye Pearl Harbor. V romantickém dramatu natočeném podle osvědčených hollywoodských schémat se Hartnett coby americký stíhací pilot střetává se svým nejlepším přítelem (Ben Affleck) o lásku krásné zdravotnice (Kate Beckinsaleová). Také v dalším válečném dramatu z Bruckheimerovy produkce, snímku Ridleyho Scotta Černý jestřáb sestřelen (2001), se objevil Hartnett. V porovnání s Pearl Harborem o poznání realističtějším titulu účinkoval v úloze jednoho z mnoha amerických vojáků, které v roce 1993 během výsadku v Somálsku překvapil značný odpor místních rebelů. Obrovským úspěchem obou snímků si Hatnett vydobyl pozici jedné z nejpopulárnějších mladých tváří Hollywoodu. Z řady nabídek na první hlavní roli nakonec zvolil nenáročnou komedii 40 dní a 40 nocí (2002) o mladíkovi, kterého zklamání v lásce přiměje vzdát se načas milostných dobrodružství. Film však příliš velké úspěchy neměl – především kvůli chatrnému příběhu. Obdobně neslavně dopadla i krimikomedie Detektivové z Hollywoodu (2003), v níž titulní dvojici policistů vytváří společně s Hartnettem Harrison Ford. Ani hvězda jeho kalibru ale nedokázala přilákat diváky na tento snímek s poslepovaným a upovídaným scénářem. Po dvojici oddechových komedií tak Hartnett vsadil na temné thrillery: právě takový je remake francouzského snímku Byt, který se pod názvem Miluj mne! Prosím… (2004) objevuje i v naší distribuci; takové jsou i adaptace comicsové série Sin City respektive noirového románu Jamese Ellroye The Black Dahlia.