V roce 1989 následoval její první celovečerní film The Tall Guy Mela Smithe, v němž si zahrála s Jeffem Goldblumem a Rowanem Atkinsonem. Následoval film Jindřich V. s Kennethem Branaghem (který jej také režíroval), po němž se vrátila zpět na televizní obrazovku ve filmu BBC The Winslow Boy Michaela Darlowa. V roce 1991 následoval film Impromptu Jamese Lapinea a tajemný romantický thriller Znovu po smrti, jehož režie se zhostil opět Kenneth Branagh.
Poté, co procestovala svět s divadelními hrami A Midsummer Night’s Dream a King Lear následoval film Jamese Ivoryho Howards End, který jí v roce 1993 vynesl Oscara, Zlatý glóbus, New York Film Critics Award, Los Angeles Film Critics Award, National Film Critics Award a cenu BAFTA.
Další dvě oscarové nominace přišly hned v následujícím roce: první z nich za drama Jamese Ivoryho Soumrak dne s Anthonym Hopkinsem (v kategorii nejlepší herečka ve vedlejší roli) a druhý v souvislosti s filmem Jima Sheridana Ve jménu otce s Danielem Day-Lewisem (v kategorii nejlepší herečka v hlavní roli). Za první z jmenovaných filmů získala i Zlatý glóbus. V letech 1992 a 1993 si zahrála také v Branaghových filmech Petrovi přátelé a Mnoho povyku pro nic.
V roce 1994 přibyl do její herecké filmografie nezávislý televizní film Modrý chlapec a komedie Junior Ivana Reitmana s Arnoldem Schwarzeneggerem a Dannym DeVito.
Poté následovala titulní role ve filmu Plameny lásky Christophera Hamptona a film Rozum a cit Anga Leeho, k němuž napsala podle knižní předlohy Jane Austen scénář. Snímek jí přinesl Oscara v kategorii nejlepší scénář podle již publikovaného materiálu a nominaci na dalšího za ztvárnění hlavní role. Za scénář získala také Zlatý glóbus, USC Scripter Award a ocenění od organizací Writers Guild, Boston Society of Film Critics, Broadcast Film Critics, Chicago Film Critics, Los Angeles Film Critics a New York Film Critics. Byla za něj také nominována na cenu BAFTA, tu jí však spolu s oceněním National Board of Review Award přinesl pouze její herecký výkon, za nějž byla dále nominována na Zlatý glóbus a cenu SAG.
V následujících letech Thompson obsadila hlavní role ve filmech jako Zimní host, v němž si pod režijní taktovkou Alana Rickmana zahrála se svou matkou Phyllidou Law, Barvy moci s Johnem Travoltou, Billym Bobem Thorntonem a Kathy Bates režiséra Mikea Nicholse a nezávislém kriminálním dramatu Judas Kiss s Alanem Rickmanem, který se tentokrát postavil před kameru.
V poslední době přibyl do její filmografie televizní film z produkce HBO Vtip (za nějž byla nominována na Zlatý glóbus, cenu SAG a Emmy a jako jeho spoluscénáristka získala cenu Humanitas), šestidílná televizní adaptace Andělé v Americe režiséra Mikea Nicholse s Meryl Streep a Alem Pacinem v hlavních rolích (za níž byla nominována na Emmy) a romantické drama Prokletá Argentina Christophera Hamptona s Antoniem Banderasem v hlavní roli.
Zatím naposledy si zahrála v režijním debutu Richarda Curtise Láska nebeská, který jí přinesl cenu BAFTA za nejlepší herecký výkon ve vedlejší roli, Evening Standard British Film Award a Empire Award.
Nedávno dokončila práci na filmu Stranger Than Fiction Marca Forstera s Willem Ferrelem, Dustinem Hoffmanem, Maggie Gyllenhaal a Queen Latifah.